Pilgrims’ Way alterna lomas de creta abiertas, bosques tranquilos y pistas agrícolas, con un tiempo que oscila entre claros de sol, chubascos y creta ocasionalmente resbaladiza. Abril, junio y septiembre coinciden con más horas de luz, temperaturas moderadas y un terreno en general más firme que reduce el barro invernal o los enredos de vegetación alta. Hay chubascos pasajeros en todas las estaciones; la primavera puede ser de secado progresivo y florida, el pleno verano más caluroso y con vegetación exuberante, y desde finales de verano hasta el otoño más estable pero gradualmente más húmedo y oscuro.